SYN　苦しめる:

worry 人を不安などで困らせる: Don't worry me with so many questions. そんなにたくさん質問して困らさないでくれ.

trouble 心配などをかけて精神的に苦しめる: Her sad look troubled her mother. 彼女が悲しそうな様子をしているので母は心痛であった.

harass 〈人を〉絶えず[しばしば]悩ます: He was frequently harassed by naughty children. いたずらっ子によく悩まされた.

distress 人の気持ちを動揺させ, 悲しみ・心痛を与える: It distresses me to hear the news. その知らせを聞いて心を痛めています.

pester しきりにせがんで悩ませる: pester a person for money 人にしきりに金をねだる.

tease ふざけて, または意地悪く人を怒らせようとする: The boys teased him about his red hair. 男の子らは彼の赤毛をからかった.